Izomery stanowią jedno z najbardziej fascynujących zagadnień we współczesnej chemii, ponieważ pokazują, że ta sama liczba atomów może układać się w różne struktury, dając całkowicie odmienne substancje. To właśnie dzięki zjawisku izomerii cząsteczki mogą różnić się zapachem, aktywnością biologiczną, reaktywnością czy barwą, mimo identycznego składu pierwiastkowego. Zrozumienie natury izomerów jest kluczowe zarówno dla chemii organicznej, jak i nieorganicznej, a także dla farmacji, materiałoznawstwa, biochemii i nauk o środowisku.
Podstawowa definicja i klasyfikacja izomerów
Pojęcie izomerii pochodzi z języka greckiego: isos – równy, meros – część. Izomery to związki chemiczne o tym samym wzorze sumarycznym, ale różnym rozmieszczeniu atomów lub różnym sposobie ich przestrzennego ułożenia. W praktyce oznacza to, że izomery mają tę samą liczbę i rodzaj atomów, lecz inne właściwości fizyczne i chemiczne. Ta różnorodność wynika z faktu, że atomy można łączyć ze sobą na wiele sposobów, nie łamiąc przy tym podstawowych reguł chemii, jak wartościowość czy reguła oktetu.
Izomerię dzieli się zasadniczo na dwie wielkie kategorie: izomerię konstytucyjną (strukturalną) oraz izomerię przestrzenną, zwaną również stereochemią. W izomerii konstytucyjnej atomy są połączone w innej kolejności, tworząc różne szkielety i układy wiązań. W izomerii przestrzennej kolejność połączeń atomów pozostaje ta sama, lecz zmienia się ich wzajemne położenie w trójwymiarowej przestrzeni. Rozróżnienie to jest fundamentalne, ponieważ prowadzi do odmiennych konsekwencji w zakresie właściwości związków, sposobu ich identyfikacji oraz metod syntezy.
Choć w prostych cząsteczkach liczba możliwych izomerów bywa niewielka, w przypadku dużych związków organicznych może rosnąć lawinowo. Dla wielu wzorów sumarycznych istnieją dziesiątki, setki, a nawet miliony teoretycznych izomerów. To właśnie ta ogromna różnorodność struktur decyduje o bogactwie chemii organicznej i o możliwościach projektowania związków o ściśle określonych właściwościach, jak leki, barwniki czy polimery.
Istnienie izomerów stawia również ważne wyzwania przed analityką chemiczną. Dwa izomery często mają podobne temperatury wrzenia, rozpuszczalność czy gęstość, co utrudnia ich rozdział klasycznymi metodami. Dlatego w pracy chemika ogromną rolę odgrywają zaawansowane techniki, takie jak spektroskopia NMR, chromatografia gazowa i cieczowa, spektrometria mas, a także metody rentgenowskie. Pozwalają one nie tylko rozróżnić izomery, ale również dokładnie określić ich strukturę.
Izomeria konstytucyjna – różne szkielety, ta sama formuła
Izomeria konstytucyjna obejmuje wszystkie sytuacje, w których atomy w cząsteczce są połączone w inny sposób. W efekcie powstają różne typy szkieletów węglowych, odmienne układy wiązań wielokrotnych oraz zróżnicowane rozmieszczenie grup funkcyjnych. Każda z tych możliwości przekłada się na zmianę właściwości chemicznych i fizycznych, czasem bardzo subtelną, a czasem radykalną.
Izomeria łańcuchowa
Najbardziej intuicyjnym rodzajem izomerii konstytucyjnej jest izomeria łańcuchowa. Dotyczy ona związków organicznych, w których atomy węgla mogą tworzyć szkielety proste, rozgałęzione lub o bardziej złożonej topologii. Klasycznym przykładem jest butan o wzorze C4H10. Może on występować jako n-butan, w którym cztery atomy węgla tworzą prosty łańcuch, oraz jako izobutan (2-metylopropan), w którym szkielet ma formę rozgałęzioną. Oba izomery różnią się temperaturą wrzenia, gęstością oraz reaktywnością w niektórych reakcjach substytucji rodnikowej.
W miarę wydłużania łańcucha węglowego liczba możliwych izomerów rośnie bardzo szybko. Dla pentanu istnieją trzy izomery łańcuchowe, dla heksanu – pięć, a dla wyższych alkanów liczba ta sięga setek. Ta rosnąca kombinatoryka struktur ma ogromne znaczenie dla przemysłu paliwowego. Związki o bardziej rozgałęzionych łańcuchach węgla mają zwykle wyższą liczbę oktanową, co czyni je lepszymi składnikami benzyn. Z kolei związki o prostych łańcuchach są częściej wykorzystywane jako surowce do syntez chemicznych, na przykład w produkcji polimerów.
Izomeria łańcuchowa nie ogranicza się tylko do węglowodorów. Występuje także w wielu innych klasach związków, gdzie szkielet może zawierać heteroatomy – tlen, azot, siarkę czy halogeny. Rozmieszczenie tych atomów w łańcuchu często decyduje o właściwościach biologicznych, toksyczności czy zdolności do tworzenia wiązań wodorowych.
Izomeria położenia
Innym ważnym typem izomerii konstytucyjnej jest izomeria położenia, w której ta sama grupa funkcyjna lub wiązanie wielokrotne zajmuje różne miejsca w szkielecie cząsteczki. Dobrym przykładem jest 1-propanol i 2-propanol. Oba mają wzór sumaryczny C3H8O i należą do alkoholi, ale grupa hydroksylowa –OH jest przyłączona do innego atomu węgla. Zmiana ta istotnie wpływa na temperaturę wrzenia, rozpuszczalność w wodzie, a także na przebieg reakcji utleniania i dehydratacji.
Izomeria położenia odgrywa kluczową rolę w chemii związków aromatycznych. Dla dwupodstawionych pochodnych benzenu, takich jak diklorobenzen czy nitrotoluen, wyróżnia się trzy izomery: orto, meta i para. Różnią się one wzajemnym położeniem podstawników w pierścieniu aromatycznym. Nawet jeśli grupy funkcyjne są identyczne, układ orto może mieć zupełnie inne właściwości fizykochemiczne niż układy meta i para, co ma znaczenie w syntezie barwników, herbicydów i leków.
W chemii nieorganicznej izomeria położenia pojawia się w związkach koordynacyjnych, gdzie ligandy mogą zajmować różne pozycje w otoczeniu metalicznego centrum. Przykładem jest kompleks dichlorodwiaminoplatyny(II), który występuje w formie cis i trans. Oba izomery mają takie same ligandy, ale ich położenie względem siebie jest odmienne, co wpływa na ich aktywność biologiczną i zastosowanie farmakologiczne.
Izomeria funkcyjna
Najbardziej spektakularnym rodzajem izomerii konstytucyjnej jest izomeria funkcyjna, w której izomery różnią się nie tylko rozmieszczeniem atomów, ale wręcz typem grupy funkcyjnej. Substancje należą więc do odmiennych klas związków chemicznych. Przykładowo etanol (alkohol) i dimetylowy eter (eter) mają ten sam wzór sumaryczny C2H6O, ale zupełnie inną strukturę i właściwości: etanol jest cieczą o stosunkowo wysokiej temperaturze wrzenia i dużej polarności, natomiast dimetylowy eter jest lotnym gazem, znacznie słabiej oddziałującym z wodą.
Izomeria funkcyjna bywa też obserwowana w przypadku karboksylowych kwasów i estrów, aldehydów i ketonów czy amin i imin. Niewielka zmiana sposobu połączenia atomów może przenieść cząsteczkę z jednej klasy związków do zupełnie innej, co powoduje drastyczne zmiany reaktywności, smaków, zapachów, aktywności biologicznej oraz możliwości technologicznych. W farmakologii i chemii medycznej różne izomery funkcyjne wykazujące identyczny skład pierwiastkowy mogą nawet oddziaływać na odmienne enzymy czy receptory, prowadząc do całkowicie odmiennych efektów klinicznych.
Istnieją także bardziej subtelne formy izomerii konstytucyjnej, jak tautomeryzm, w którym atom wodoru oraz wiązanie podwójne mogą przeskakiwać między sąsiednimi atomami. Klasyczne przykłady to równowaga keto–enol czy laktym–laktym. Tautomery różnią się strukturą i właściwościami, lecz łatwo przemieniają się jeden w drugi, co ma ogromne znaczenie dla mechanizmów reakcji organicznych i procesów zachodzących w biologicznych makrocząsteczkach.
Izomeria przestrzenna – ten sam szkielet, różna geometria
Izomeria przestrzenna, czyli stereochemiczna, obejmuje wszystkie sytuacje, w których atomy są połączone w ten sam sposób, lecz różnią się ich wzajemnym położeniem w trójwymiarowej przestrzeni. Stereochemia odgrywa kluczową rolę w zrozumieniu, jak cząsteczki oddziałują z enzymami, receptorami, powierzchniami katalizatorów czy błonami biologicznymi. Cząsteczki w żywych organizmach są bowiem z natury trójwymiarowe i chiralne, co sprawia, że ich funkcje zależą od precyzyjnego ułożenia grup w przestrzeni.
Do najważniejszych rodzajów izomerii przestrzennej należą izomeria geometryczna i optyczna. W izomerii geometrycznej różnice wynikają z ograniczonej możliwości obrotu wokół wiązań podwójnych lub w strukturach pierścieniowych. W izomerii optycznej kluczową rolę odgrywa chiralność – brak płaszczyzny symetrii, prowadzący do powstania par enancjomerów, będących swoimi lustrzanymi odbiciami, lecz niepokrywających się jak lewa i prawa dłoń.
Izomeria geometryczna: cis–trans oraz E–Z
Izomeria geometryczna pojawia się, gdy w cząsteczce występuje ograniczony obrót wokół określonego fragmentu, najczęściej wokół wiązania podwójnego C=C lub w pierścieniach cyklicznych. Atomy lub grupy przyłączone do tych elementów mogą zajmować różne położenia, które nie przechodzą łatwo jedne w drugie bez zerwania wiązania. Klasycznym przykładem są alkeny disubstytuowane, w których istnieją dwa możliwe ułożenia podstawników: po tej samej stronie wiązania (cis) albo po przeciwnej (trans).
Różnice między izomerami cis i trans mogą być ogromne. Cis-2-buteno ma inną temperaturę topnienia, inną polarność i inne oddziaływania międzycząsteczkowe niż trans-2-buten. W związkach biologicznie aktywnych, takich jak kwasy tłuszczowe, konfiguracja cis naturalnie występuje w błonach komórkowych i wpływa na ich płynność. Natomiast nienaturalne izomery trans, powstające często w procesach przemysłowego uwodornienia tłuszczów, mają inne właściwości metaboliczne i kojarzone są z niekorzystnym wpływem na zdrowie układu sercowo-naczyniowego.
W bardziej skomplikowanych układach, gdzie nie wystarczy proste rozróżnienie cis–trans, stosuje się system oznaczeń E–Z, oparty na regułach Cahn–Ingold–Prelog. Priorytety przypisuje się na podstawie liczby atomowej podstawników, a następnie analizuje ich położenie względem wiązania podwójnego. Jeśli dwa podstawnik o wyższym priorytecie znajdują się po przeciwnych stronach, mówimy o konfiguracji E (entgegen – przeciwnie), jeśli po tej samej – o konfiguracji Z (zusammen – razem). System ten jest uniwersalny i stosowany powszechnie w chemii organicznej, zwłaszcza dla związków o złożonej strukturze.
Izomeria geometryczna występuje również w pierścieniach cyklicznych, na przykład w cykloheksanie i jego pochodnych. Grupy przyłączone do pierścienia mogą znajdować się w położeniu osiowym lub ekwatorialnym, a ich kombinacje mogą prowadzić do izomerów cis i trans. Precyzyjna kontrola tych układów jest kluczowa przy projektowaniu leków, które muszą dopasować się do trójwymiarowych kieszeni białek z dokładnością do ułamków nanometra.
Chiralność i izomeria optyczna
Izomeria optyczna jest jednym z najbardziej subtelnych, a zarazem najważniejszych rodzajów izomerii przestrzennej. Cząsteczka jest chiralna, jeśli nie pokrywa się ze swoim lustrzanym odbiciem – dokładnie jak lewa i prawa dłoń. Taka cecha wynika często z obecności asymetrycznego atomu węgla, zwanego centrum stereogenicznym, do którego przyłączone są cztery różne podstawniki. Dwa możliwe ułożenia tych podstawników tworzą parę enancjomerów: izomerów posiadających identyczne właściwości fizykochemiczne (z wyjątkiem kierunku skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego) i różniących się działaniem na środowisko chiralne.
Enancjomery wykazują szczególnie duże znaczenie w chemii biologicznej i farmakologii. Organizmy żywe są zbudowane z chiralnych makrocząsteczek: białek, kwasów nukleinowych, wielocukrów. W efekcie leki będące mieszaniną enancjomerów (racematami) często wykazują zróżnicowane działanie. Jeden enancjomer może być aktywny farmakologicznie, drugi zaś nieaktywny lub nawet toksyczny. Historia farmacji zna przykłady tragicznych konsekwencji zlekceważenia chiralności, kiedy stosowano mieszaniny enancjomerów bez ich rozdziału i pełnego zbadania.
Izomeria optyczna objawia się zdolnością do skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego. Jeden enancjomer skręca ją w prawo (oznaczany często symbolem (+) lub d), drugi w lewo (– lub l). Kierunek skręcania nie jest bezpośrednio powiązany z konfiguracją bezwzględną R/S, określaną za pomocą reguł Cahn–Ingold–Prelog. Do badania właściwości optycznych stosuje się polarometrię, a do analizy konfiguracji absolutnej – zaawansowane techniki spektroskopowe i krystalografię rentgenowską.
Oprócz enancjomerów wyróżnia się także diastereoizomery, które nie są swoim lustrzanym odbiciem. Mają one różne właściwości fizyczne (temperaturę topnienia, rozpuszczalność) i można je stosunkowo łatwo rozdzielać metodami chromatograficznymi lub krystalizacją frakcyjną. Przykładem są mezomeryczne formy dwuchiralnych związków, w których wewnętrzna płaszczyzna symetrii powoduje, że cząsteczka mimo obecności centrów stereogenicznych jest achiralna.
Konformacje i dynamiczna stereochemia
Wiele cząsteczek może przyjmować różne ułożenia przestrzenne bez zrywania wiązań, jedynie poprzez obrót wokół wiązań pojedynczych. Takie formy nazywa się konformerami. Choć formalnie nie są izomerami w ścisłym sensie, odgrywają ogromną rolę w rozumieniu właściwości dynamicznych cząsteczek. Butan, na przykład, może występować w formie naprzemianległej i skręconej, które różnią się energią potencjalną, a ich równowaga wpływa na przebieg reakcji oraz oddziaływania międzycząsteczkowe.
W makrocząsteczkach biologicznych, takich jak białka, konformacje decydują o ich funkcji. Białka przyjmują określone struktury drugorzędowe (alfa-helisy, beta-harmonijki) i trzeciorzędowe, które są stabilizowane przez sieć wiązań wodorowych, oddziaływań hydrofobowych i jonowych. Zmiana konformacji może aktywować lub dezaktywować enzym, zmieniać powinowactwo do substratu czy wpływać na sygnalizację komórkową. Z tego powodu stereochemia nie jest tylko statycznym opisem; stanowi fundament zrozumienia żywych systemów.
Znaczenie izomerii w nauce, technologii i środowisku
Zjawisko izomerii jest znacznie czymś więcej niż jedynie ciekawostką strukturalną. Ma głęboki wpływ na rozwój nauki, projektowanie materiałów, produkcję leków, ochronę środowiska oraz zrozumienie procesów zachodzących w organizmach żywych. Każda drobna różnica w strukturze może przekładać się na zmiany w aktywności, toksyczności czy biodegradowalności związków chemicznych. Dlatego nowoczesna chemia stawia na precyzyjną kontrolę nad strukturą, w tym nad typem i konfigu racją izomerów.
Izomery w farmacji i medycynie
W farmacji jeden z kluczowych problemów stanowi kontrola stereochemii związków. Leki są zazwyczaj małymi cząsteczkami organicznymi, które muszą dopasować się do chiralnych receptorów białkowych niczym klucz do zamka. Jeśli cząsteczka jest chiralna, zazwyczaj tylko jeden enancjomer pasuje idealnie do miejsca wiążącego, wywołując pożądany efekt terapeutyczny. Drugi enancjomer może być mniej aktywny, neutralny, a niekiedy wywoływać skutki uboczne.
Przykładem znaczenia stereochemii jest ibuprofen – popularny lek przeciwbólowy i przeciwzapalny. Występuje on jako mieszanina enancjomerów, ale tylko jeden z nich wykazuje silną aktywność farmakologiczną. Organizm w pewnym stopniu potrafi przekształcać mniej aktywny enancjomer w aktywny, co łagodzi problem, jednak w wielu innych przypadkach różnice działania są dużo bardziej dramatyczne. Dlatego współczesna chemia farmaceutyczna dąży do opracowywania metod syntezy enancjoselektywnej, pozwalających otrzymywać niemal wyłącznie pożądany izomer.
Ogromne znaczenie ma także rozróżnianie diastereoizomerów, zwłaszcza w złożonych cząsteczkach naturalnych, takich jak antybiotyki, hormony czy alkaloidy. Zmiana konfiguracji jednego centrum stereogenicznego może drastycznie zmienić profil działania związku, jego toksyczność lub zdolność do przekraczania barier biologicznych, jak bariera krew–mózg. Analiza stereoizomerów stała się nieodłączną częścią badań przedklinicznych i klinicznych, a regulacje prawne często wymagają pełnej charakterystyki wszystkich istotnych izomerów danego leku.
Izomeria w chemii materiałowej i polimerach
W chemii materiałowej izomeria wpływa na właściwości mechaniczne, optyczne i elektryczne substancji. Polimery, będące długimi łańcuchami powtarzających się jednostek, mogą różnić się sposobem ułożenia tych jednostek w przestrzeni. Izotaktyczne, syndiotaktyczne i ataktyczne konfiguracje polimerów, takich jak polipropylen, prowadzą do tworzenia materiałów o odmiennych temperaturach zeszklenia, krystaliczności, twardości czy elastyczności. Dzięki precyzyjnej kontroli stereochemicznej podczas polimeryzacji można projektować tworzywa sztuczne o ściśle określonych parametrach użytkowych.
Izomeria ma również znaczenie w chemii związków nieorganicznych i organometalicznych. Kompleksy metali przejściowych mogą przyjmować różne izomery geometryczne i optyczne, co wpływa na ich właściwości katalityczne, fotofizyczne oraz magnetyczne. W fotonice i elektronice molekularnej wykorzystuje się specjalnie zaprojektowane izomery barwników oraz związków przewodzących, aby uzyskać pożądane kolory, sprawności konwersji energii czy stabilność termiczną. W materiałach ciekłokrystalicznych struktura izomerów decyduje o temperaturach przejść fazowych i właściwościach optycznych, kluczowych dla wyświetlaczy.
W ostatnich latach coraz większą uwagę przyciągają molekularne przełączniki – cząsteczki, które pod wpływem bodźców zewnętrznych (światło, zmiana pH, przyłożenie napięcia) przechodzą od jednego izomeru do drugiego, zmieniając swoje właściwości elektryczne lub optyczne. Takie systemy wykorzystują izomerię między formami cis i trans, otwartymi i zamkniętymi pierścieniami czy różnymi formami tautomerycznymi. Są one rozważane jako elementy przyszłych nanomaszyn, pamięci molekularnych czy sensorów chemicznych.
Izomery w chemii środowiska i toksykologii
W chemii środowiska izomeria ma ogromne znaczenie dla losów i wpływu substancji chemicznych na ekosystemy. Wiele związków, takich jak pestycydy, PCB (polichlorowane bifenyle) czy dioksyny, występuje w licznych izomerycznych formach. Poszczególne izomery mogą różnić się toksycznością, trwałością w środowisku, zdolnością do bioakumulacji w łańcuchach pokarmowych oraz podatnością na biodegradację. Dlatego ocena ryzyka chemicznego wymaga nie tylko znajomości wzoru sumarycznego substancji, ale również dokładnego określenia, jakie izomery są obecne i w jakich proporcjach.
W przypadku związków chiralnych ważne jest także rozróżnianie enancjomerów. Mikroorganizmy, rośliny i zwierzęta często metabolizują preferencyjnie tylko jeden enancjomer, podczas gdy drugi może się kumulować lub przekształcać w metabolity o odmiennych właściwościach. Zjawisko to jest szczególnie istotne dla środków ochrony roślin, leków oraz substancji zaburzających gospodarkę hormonalną, które trafiają do wód i gleb. Nowoczesne metody analityczne pozwalają śledzić los poszczególnych enancjomerów w środowisku, a wyniki tych badań wpływają na regulacje prawne i strategie zarządzania chemikaliami.
Izomeria odgrywa też rolę w naturalnych procesach geochemicznych, takich jak przemiany węglowodorów w złożach ropy naftowej i gazu ziemnego. Stosunek izomerów w próbce może być wskaźnikiem wieku, historii termicznej i warunków powstawania złóż, stanowiąc narzędzie w geochemicznej analizie ropy i w poszukiwaniach nowych zasobów. Podobnie w astrobiologii i chemii kosmicznej badanie rozkładu izomerów w próbkach z komet, asteroid czy pyłu międzygwiazdowego dostarcza wskazówek na temat procesów chemicznych poprzedzających powstanie życia.
Metody otrzymywania i rozdzielania izomerów
Kontrola nad izomerią wymaga opracowania metod syntezy wybiórczej oraz skutecznych sposobów rozdziału mieszanin izomerów. W chemii organicznej rozwinięto liczne strategie syntezy stereoselektywnej i stereospecyficznej, wykorzystujące katalizę asymetryczną, chiralne ligandy, enzymy oraz zjawiska rozpoznawania molekularnego. Dzięki nim możliwe jest otrzymywanie niemal wyłącznie jednego enancjomeru lub diastereoizomeru z wysoką wydajnością i czystością.
Rozdział izomerów przestrzennych, zwłaszcza enancjomerów, jest zadaniem wymagającym, ponieważ mają one identyczne właściwości fizyczne w środowisku achiralnym. Do ich rozdziału stosuje się chromatografię na fazach chiralnych, tworzenie pośrednich soli diastereoizomerycznych, enzymatyczne przekształcenia jednego z enancjomerów czy tzw. rozdział kinetyczny. Izomery konstytucyjne, choć różnią się bardziej, również wymagają zaawansowanych technik rozdziału, szczególnie gdy ich właściwości są zbliżone. W takich przypadkach wykorzystuje się kombinację chromatografii, destylacji frakcyjnej, krystalizacji oraz metod membranowych.
Współczesne techniki analityczne dostarczają narzędzi do precyzyjnej identyfikacji izomerów. Spektroskopia NMR pozwala określić wzajemne położenie atomów w cząsteczce i rozróżnić izomery konstytucyjne oraz wiele rodzajów stereIzomerów. Spektrometria mas w połączeniu z chromatografią rozdziela i identyfikuje izomery w złożonych mieszaninach, natomiast krystalografia rentgenowska umożliwia bezpośrednie zobrazowanie trójwymiarowej struktury kryształów. Coraz większą rolę odgrywają też techniki obliczeniowe, wykorzystujące mechanikę kwantową i dynamikę molekularną do przewidywania stabilności i reaktywności izomerów jeszcze przed ich syntezą.
Znajomość i świadome wykorzystywanie izomerii są obecnie nieodłącznym elementem pracy chemika. Od badań podstawowych nad strukturą materii, przez syntezę nowych leków i materiałów, aż po monitorowanie stanu środowiska – wszędzie tam precyzyjne rozróżnianie izomerów staje się warunkiem zrozumienia i świadomego kształtowania świata chemicznych cząsteczek.
FAQ – najczęstsze pytania o izomery
Czym różni się izomer konstytucyjny od stereoizomeru?
Izomery konstytucyjne mają ten sam wzór sumaryczny, ale różnią się kolejnością połączeń atomów – innym szkieletem węglowym, położeniem wiązań wielokrotnych czy grup funkcyjnych. Stereoizomery natomiast mają identyczną kolejność połączeń, lecz odmienne ułożenie atomów w przestrzeni (np. cis–trans, enancjomery). Ta różnica sprawia, że izomery konstytucyjne zwykle wykazują bardziej odmienne właściwości niż stereoizomery.
Dlaczego izomery chiralne są tak ważne w lekach?
Receptory i enzymy w organizmach są chiralne, dlatego rozpoznają cząsteczki leku niczym zamek konkretny klucz. Zwykle tylko jeden enancjomer dopasowuje się idealnie, wywołując pożądany efekt farmakologiczny. Drugi enancjomer może być mniej aktywny, obojętny, a nawet toksyczny. Z tego powodu projektowanie, synteza i kontrola jakości leków koncentruje się na otrzymywaniu określonego enancjomeru oraz dokładnym badaniu działania pozostałych stereoizomerów.
Czy izomery zawsze mają inne właściwości fizyczne?
Izomery konstytucyjne prawie zawsze wykazują wyraźnie różne właściwości fizyczne, takie jak temperatura topnienia, wrzenia, gęstość czy rozpuszczalność, ponieważ mają odmienny układ wiązań i kształt cząsteczki. W przypadku stereoizomerów sytuacja jest subtelniejsza: enancjomery w środowisku achiralnym mają te same wartości większości parametrów fizycznych i różnią się głównie działaniem w środowisku chiralnym i skręcalnością optyczną. Diastereoizomery natomiast zwykle mają odmienne właściwości.
Jak można rozdzielić mieszaninę enancjomerów?
Rozdział enancjomerów wymaga wykorzystania środowiska chiralnego, ponieważ w zwykłych warunkach mają one identyczne właściwości fizyczne. Stosuje się chromatografię na chiralnych fazach stacjonarnych, tworzenie soli z chiralnymi kwasami lub zasadami i ich krystalizację, a także biokatalizę, w której enzym wybiórczo przekształca tylko jeden enancjomer. Coraz częściej wykorzystuje się też syntezę asymetryczną, aby od razu wytwarzać głównie pożądany enancjomer, minimalizując konieczność późniejszego rozdziału mieszaniny.
